Fuensalida tiene su origen en una pequeña alquería, donde vivían los mozárabes encargados del cultivo de las tierras de los alrededores. En torno a aquellas casas se fueron edificando otras de un modo paulatino hasta formar una aldea con una iglesia y una sinagoga.

En plena Edad Media, con una sociedad feudal y la península ibérica dividida en varios reinos, la localidad de Fuensalida comienza a aparecer en diferentes documentos. Es en 1404 cuando doña Costanza, hija de Fernán García, de Fuensalida, vende a Pedro López de Ayala todas sus tierras de Fuensalida, con su jurisdicción.

Esta venta determinará fuertemente el futuro de esta localidad; ya que los López de Ayala, que en los próximos siglos serán dueños de la práctica totalidad de sus tierras, ligarán el apogeo de su Casa al de Fuensalida.

Entre los años 1232 y 1435, año en que don Pedro de Ayala y su mujer doña Elvira de Castañeda fundan su mayorazgo en favor de su hijo Pedro López de Ayala, Fuensalida pasa de ser una insignificante alquería a un pueblo, pequeño, pero con una población más numerosa formada por dos comunidades diferentes, cristianos y judíos.

Fecha significativa es el 10 de abril de 1445, cuando Juan II de Castilla dona el señorío de Fuensalida a Don Pedro López de Ayala como pago de sus servicios. Este hecho convierte a Fuensalida en el segundo condado en importancia.

En 1470 Enrique IV, en agradecimiento al apoyo prestado por Don Pedro López de Ayala le otorga la denominación de Villa a Fuensalida, la posesión de la misma, y para él y sus sucesores, el título de Conde de Fuensalida.

Es el siglo XVI, el de mayor auge para la Villa de Fuensalida, es cuando se erigen prácticamente todos los edificios de alguna importancia y también comienza su distribución urbanística. En esta época aumenta la población, llegando a ser en 1576 de 800 vecinos, cifra únicamente superada en nuestro siglo. Muerto Enrique IV en 1474, la proclamación de los Reyes Católicos tuvo en Toledo uno de sus apoyos más rápidos en la casa de Juan de Silva, Conde de Cifuentes, enemigo de los López de Ayala; quienes quedan en una situación difícil. El inicio del fin de las rencillas entre la nobleza se logra a lo largo de este reinado; durante el cual, gobierna el señorío el III Conde de Fuensalida. La actuación de éste sirvió de tránsito entre los siglos XV y XVI y fue la persona que ejerció la mayor influencia en la localidad, preocupándose por su progreso.

El IV Conde de Fuensalida (1537-1599) desarrolló durante toda su vida una honda preocupación por mejorar su localidad. Gracias a esta relación éste obtuvo los títulos de alguacil mayor de Toledo, del Consejo del rey y caballero del Hábito de Santiago y Comendador de Castilla. Entre las mejoras que procuró a la Villa, ordenó el inventario de los bienes del Convento del Espíritu Santo. Construyó un modesto convento, el de Nuestra Señora de la Misericordia de Frailes Descalzos de San Francisco, edificado en 1574 para que le sirviera de enterramiento, aunque nunca fue enterrado allí y, asimismo, también fundó el colegio de San Pedro del Espíritu Santo, para jóvenes que quisieran seguir la carrera de humanidades.

Una de sus últimas preocupaciones fue la de traer agua a la Plaza del Conde y así, en 1595, mandó traer un fontanero de El Escorial para que estudiara la posibilidad de la conducción de agua hasta la misma. Este ejemplo demuestra la preocupación del conde por la forma de vida de sus gentes. Aumentó sus bienes y sus rentas, pero también hizo que su autoridad y reputación se acrecentasen. A su muerte, a finales del siglo XVI, Fuensalida estaba totalmente consolidada. Desde el punto de vista económico, a la agricultura se le sumó una incipiente industria formada por algunos telares de estameña y varios alfares. Sin embargo, en los siglos siguientes comenzará el declive de la Villa, cuya historia discurre paralela a la de España. 

Durante el reinado de Felipe III, la expulsión de los moriscos debilitó el número de la población; ya que ésta debía alistarse en el ejército regular para rechazar la ofensiva morisca. Por su parte, los Condes de Fuensalida fueron arrendando las propiedades que habían adquirido durante los siglos anteriores.

Ya en el siglo XVIII, con el cambio de dinastía y el nuevo sistema político, se inicia un pequeño resurgir. Aunque sus habitantes estaban más preocupados por el bajo rendimiento de sus tierras que por la Guerra de Sucesión. intentando procurarse nuevas ocupaciones que les ayudasen a soportar su menguada economía.

En 1795 había 75 telares de damasco, y una caldera de jabón; y, con las desamortizaciones del siglo XIX, Fuensalida, vende algunas de sus tierras, en su mayoría a propietarios de Madrid y Toledo.

Ya en el siglo XX se inician los cambios que convulsionaron el mundo en este siglo. Como ejemplo, la luz eléctrica, que llegó a la localidad en 1914. En 1915 se construye el matadero municipal, que en la actualidad sigue en uso. Se construye el puente de Villamocén y el templete de la música en la Glorieta. Son años de progreso en los que la industria y la agricultura se benefician del cierre de mercados europeos a consecuencia de la Primera Guerra Mundial.

La industria del calzado comenzó bien entrado el siglo XX, como pequeños talleres casi familiares, que poco a poco fueron creciendo tanto en número como en producción, convirtiendo a Fuensalida en la primera productora del sector en la provincia de Toledo.